8 июля 1659 года гетман Иван Выговский одержал славную победу под Конотопом

«Цвет московской конницы, отбывший счастливые походы 1654 и 1655 годов, погиб за один день, и уже никогда после этого царь московский не мог вывести в поле такое блестящее войско. В траурной одежде вышел царь Алексей Михайлович к народу и ужас охватил Москву...» написал  известный российский ученый Сергей Соловьев.
А самой битве предшествовала героическая оборона пятью тысячами украинских казаков под командой нежинского полковника Григория Гуляницкого Конотопской крепости, которую осадило и штурмовало, повторяю, стотысячное (!) царское войско. Только ссылаясь на Божью помощь, божий промысел, можно объяснить то, как казакам Гуляницкого удалось удержать в своих руках город, отражая постоянные атаки настолько превосходящего противника, начиная с конца апреля и до конца июня 1659 года.

Беспрецедентная стойкость защитников Конотопа позволила Выговскому буквально по крохам собрать верные казацкие полки, призвать на помощь крымскую орду, мобилизовать полки волонтеров из Польши, Молдавии, Валахии, Трансильвании.

Проба сил состоялась 24 июня под селом Шаповаловка, где украинский гетман разбил передовой разъезд неприятеля. А 29 июня 1659 г., в день святых Петра и Павла, Выговский во главе своих интернациональных сил подошел к Сосновской переправе под Конотопом. Не давая врагу опомниться, гетман с марша атаковал 15-тысячный российский отряд, защищавший переправу. Драгуны Выговского оттеснили врага за реку, а конница бросилась ему вдогонку. Крымскотатарское войско было оставлено в засаде.

Нанеся неприятелю немалые потери, украинские войска вступили в бой с полками князя Пожарского, которые пришли на помощь отступающим. После этого Выговский отдал приказ об отходе своих сил на прежние позиции, сделав вид, что бежит. Князь Пожарский и другие российские воеводы во главе основных сил бросились вдогонку за ними и попали в заранее подготовленную засаду.

Только подавляющее большинство царских ратников переправилось на второй берег реки, как по ним из засады ударили татары. Тем временем украинские казаки успели разрушить переправу и ниже ее запрудить реку. Вода разлилась и сделала невозможным возврат российской конницы на свои исходные позиции. Тяжелая царская кавалерия застряла в топких местах реки, «настоящих конотопах», как о ней писал один из современников событий. Заметив со стен Конотопа развитие боя на переправе и вблизи нее, перешли в наступление и обессиленные осадой полки Гуляницкого.

Результатом Конотопской битвы стало уже упомянутое вначале одно из самых чувствительных и позорных поражений царских войск второй половины ХVII в. По разным сведениям на Конотопском поле полегло от 30 до 60 тысяч царских ратников. В плен попали царские воеводы: князь Пожарский, князь Львов, братья Бутурлины, князь Ляпунов и другие. Большинство из них отправились в неволю в Крым. А упомянутый уже неоднократно герой русской народной песни князь Семен Пожарский по приказу хана был казнен в его ставке. Но причиной того стала не проявленная воеводой рыцарская доблесть на поле боя, а, скорее всего, грязная брань, которой он «удостоил» Мехмеда IV. Как пишет по этому поводу Величко, Пожарский, «распаленный гневом, выругал хана по московскому обычаю и плюнул ему между глаз. За это хан разъярился и велел тут же перед ним отрубить князю голову».

Получив известие воеводы Трубецкого о конотопском поражении, москвичи сразу вспомнили поход на Москву другого украинского гетмана — Петра Сагайдачного. Как писал по этому поводу все тот же Соловьев, «царская Москва задрожала за собственную безопасность; по приказу царя люди всех сословий спешили на земляные работы для укрепления Москвы. Сам царь с боярами раз за разом приходил смотреть на эти работы. Жители окрестностей со своими семьями и имуществом заполнили Москву, пошел слух, что царь выезжает за Волгу, в Ярославль...»